De madera, y rodeado de instalaciones militares de la época colonial española, nació el puente de Santa Isabel, primero que tuvo la Villa guantanamera para unir la zona este de la comarca con la ciudad de Guantánamo.
En su libro Guantánamo, narraciones dialogadas, el estomatólogo y destacado intelectual citadino, Luis de Jesús Morlote Ruiz (1903-1994), cuenta, sin precisar fecha inaugural, que ese denominativo, en honor a la Reina Isabel II, fue el primero de los muchos nombres que el pueblo dio al conocido hoy como puente de Aguilera.
Fue bautizado popularmente como Colorado, por su color cuando fue estructuralmente de hierro, y de San Justo, por erigirse en terrenos pertenecientes a Don Justo Bellegarde. El de madera fue ejecutado por los señores Pedro Orí y Félix Pontó; más tarde, por iniciativa del alcalde español Don Rafael Llopart, se construyó el primero de metal ferroso, que no soportó la furiosa crecida del río Guaso en el año 1921.
Las aguas calmas permitieron levantar el segundo puente de hierro (en la gráfica), cuyo piso era una suerte de celosía del propio material, que permitía el paso vehicular y peatonal en ambos sentidos y filtrar, sin hacerle resistencia a las aguas cuando, crecido, el Guaso embestía y llegaba hasta ese nivel.
El tiempo dio cuenta de la superficie de rodamiento del puente, la cual comenzó a ser emparchada con láminas de acero hasta que finalmente se construyó el de hormigón armado de nuestros días, otro monumento a la obra vial de la Revolución.
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